Micron Document
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Phthalid
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Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundΓ€rer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Selleriecite-ref-4[4] und LiebstΓΆckelcite-ref-5[5] vor.

Contents

β€’ Gewinnung und Darstellung
β€’ Verwendung
β€’ Derivate
β€’ Einzelnachweise

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Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.cite-ref-6[6]

Allgemein kΓΆnnen Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Claisen-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.cite-ref-organic-chemistry-7-0[7]

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff fΓΌr viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.cite-ref-doi10-1039-c3ob40198g-8-0[8]

Derivate

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)
cite-note-crc90-3-308-22. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
cite-note-sigma-33. Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
cite-note-44. ↑ Butyl Phthalide
cite-note-55. ↑ Lehrbuch Lebensmittelchemie und ErnΓ€hrung in der Google-Buchsuche.
cite-note-66. ↑ J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
cite-note-organic-chemistry-77. ↑ D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
cite-note-doi10-1039-c3ob40198g-88. ↑ James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.

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